อำเภอคลองใหญ่ (Amphoe Khlong Yai)
อำเภอคลองใหญ่เดิมอยู่ในเขตการปกครองของจังหวัดปัจจันตคีรีเขตร์ (ปัจจุบันคือจังหวัดเกาะกงของกัมพูชา) พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวได้ทำสนธิสัญญากับฝรั่งเศส และยกฐานะเป็น กิ่งอำเภอคลองใหญ่ เมื่อ พ.ศ. 2455 และยกฐานะเป็น อำเภอคลองใหญ่ เมื่อ พ.ศ. 2502 อยู่ทางตะวันออกของจังหวัดตราด โดยประชาชนที่อาศัยอยู่ในอำเภอคลองใหญ่ยาวไปถึงหาดเล็กนั้นเป็นคนไทย และพูดไทยทั้งสิ้น โดยพบว่ายังมีคนไทยที่ยังพูดไทยได้ในชีวิตประจำวันหลงเหลืออยู่ในจังหวัดเกาะกงที่อยู่ถัดจากอำเภอคลองใหญ่นี้ ถึง 25% ที่ยังใช้ภาษาไทยอยู่ นับเป็นความทับซ้อนทางด้านภูมิศาสตร์ที่สามารถพบได้ทั่วไปตามพรมแดนระหว่างประเทศไทยและเพื่อนบ้านที่มีพรมแดนติดกัน
* วันที่ - 2455 แยกพื้นที่ตำบลแหลมกลัด และตำบลคลองใหญ่ อำเภอบางพระ มาตั้งเป็น กิ่งอำเภอคลองใหญ่ และให้ขึ้นการปกครองกับอำเภอบางพระ (อำเภอเมืองตราด)
* วันที่ 29 พฤศจิกายน 2479 โอนพื้นที่ตำบลแหลมกลัด กิ่งอำเภอคลองใหญ่ ไปขึ้นกับอำเภอบางพระ (อำเภอเมืองตราด)
* วันที่ 18 กุมภาพันธ์ 2490 โอนพื้นที่หมู่ 7 เกาะกูด เกาะไม้ซี้ (ในขณะนั้น) ของตำบลเกาะช้าง อำเภอแหลมงอบ มาตั้งเป็นหมู่ 8 ของตำบลคลองใหญ่ กิ่งอำเภอคลองใหญ่ อำเภอเมืองตราด
* วันที่ 30 พฤศจิกายน 2491 โอนพื้นที่หมู่ 8 เกาะกูด (ในขณะนั้น) ของตำบลคลองใหญ่ กิ่งอำเภอคลองใหญ่ อำเภอเมืองตราด ไปตั้งเป็นหมู่ 9 ของตำบลเกาะช้าง อำเภอแหลมงอบ
* วันที่ 17 กันยายน 2498 จัดตั้งสุขาภิบาลคลองใหญ่ ในท้องที่บางส่วนของตำบลคลองใหญ่
* วันที่ 25 พฤศจิกายน 2501 แบ่งการปกครองหมู่ที่ 1,2,3 (ในขณะนั้น) ของตำบลคลองใหญ่ ตั้งขึ้นเป็นตำบลไม้รูด และแบ่งการปกครองหมู่ที่ 6,7,8 (ในขณะนั้น) ของตำบลคลองใหญ่ ตั้งขึ้นเป็นตำบลหาดเล็ก
* วันที่ 10 มกราคม 2502 ยกฐานะจากกิ่งอำเภอคลองใหญ่ อำเภอเมืองตราด เป็น อำเภอคลองใหญ่
* วันที่ 29 ตุลาคม 2536 จัดตั้งสุขาภิบาลหาดเล็ก ในท้องที่บางส่วนของหมู่ 1,2,5 ตำบลหาดเล็ก